Роль Гарри Осборна в сиквеле «Нового Человека-паука» досталась Дейну ДиХаану, звезде фильма «Хроника» Джошуа Транка. Об этом в своём Twitter сообщил режиссёр Марк Уэбб: «Встречайте Гарри Осборна. Здорово, что он с нами. @danedehaan».
Гонка за роль лучшего друга Питера Паркера, который впоследствии стал его врагом, началась в середине прошлого месяца. Партию разыгрывали в два захода. Сначала на роль пробовались Брэди Корберт («Меланхолия»), ДиХаан и Альден Эренрих, а затем Эдди Редмейн, Сэм Клафлин, Дуглас Бут и Бойд Холбрук («Гостья»). Сообщалось также, что создатели перезапуска хотят, чтобы Гарри Осборн был таким же мрачным, как герой Джеймса Франко в оригинальной трилогии.
Американец Дейн ДиХаан прославился благодаря главной роли в фильме «Хроника», а до этого отметился в сериалах «Лечение» и «Настоящая кровь». Его также можно будет увидеть в «Линкольне» Стивена Спилберга, «Самом пьяном округе в мире» и в «Узле дьявола» Атома Эгояна, работа над которым недавно завершилась.